Islamorada es el paraíso de los pescadores. Uno de los motivos tiene que ver con su fácil acceso a la actividad cerca de la costa por la bahía de la Florida, donde se pueden encontrar los arrecifes costa afuera y un mar celeste donde las agujas de mar rondan. 
No sorprende que el artista de temas marinos, Guy Harvey haya elegido este cayo como fuente de inspiración para sus obras. 
Islamorada también es conocida por su excelente pesca con mosca. Si los amantes del deporte quieren ganar un grand slam en un mismo día, sin dudas que es el destino idóneo. 
Es también uno de los pocos lugares en el mundo donde el viajero puede enfocarse en especies cerca de la costa o mar afuera, aunque para esto deberá recurrir a un guía especializado. 
Ir de compras
En lo que refiere a paradas obligadas, está Bass Pro Shop’s World Wide Sportsman, una de las tiendas de aparejos de pesca en agua salada más grande. 
Aquellos apasionados por el deporte, tienen que visitar en Florida Keys Outfitters, de Sandy Moret, localizado en el marcador de la milla 82. Cabe destacar que Moret dirige una de las mejores escuelas de pesca con mosca del mundo. 
Su tienda es un clásico y es frecuentada por grandes leyendas, como Flip Pallot, el Jordan de la pesca con mosca. 
Asimismo, se puede realizar un paseo por Morada Way Arts & Cultural District (frente al mar por los marcadores 81 y 82) y ver las creaciones de los talentos de la localidad. Un sitio imperdible, recomendado para caminar junto a la familia. 

Buceo
Los cayos de La Florida son el hogar de algunos de los arrecifes de coral más coloridos del mundo, pero también es un destino popular para los buzos en busca de naufragios. Islamorada es la casa de uno de los sitios arqueológicos debajo del agua más impactantes, el San Pedro, un galeón de fabricación holandesa que partió de La Habana en el verano de 1733 cargado de oro, plata y joyas con camino a España. 
El buque se hundió durante un huracán y el lastre de piedras y ladrillos en la cocina del buque se puede ver cerca de Indian Key a los 5,50 metros debajo del agua.

Restaurantes
Uno de los recomendados es The Green TurtleInn (ahora The Turtle), el cual fue construido originalmente en 1928. Este sitio fue popular entre los pescadores y los residentes. Anteriormente, el establecimiento se especializaba en bifes, sopas y cremas de marisco a base de tortugas de mar. 
El menú ha cambiado con el transcurso del tiempo y en el presente “TheTurtle” sirve platos sureños y clásicos de los cayos; está localizado en el marcador 81.2. 
Por otro lado, se encuentra Marker 88, el cual se especializa en mariscos y pescados frescos del área y cuenta con una de las más extensas selecciones de vinos en los cayos de la Florida.
Para una atmósfera más relajada, se puede ir a Lorelei Restaurant and Cabana Bar, el “pulso de Islamorada”, en donde se puede disfrutar de uno de los “tragos en bote” de Jimmy Buffet y la mejor puesta de sol al este de cayo Hueso. 
Los tacos de pescado de Lorelei son incomparables, al igual que la langosta del Caribe a la parrilla cuando es temporada. 

Alojamiento
Además del Outpost, de Guy Harvey, en el antiguo Islander Resort, el Cheeca Lodge & Spa es el preferido de los pescadores que anhelan atrapar algunas de las 500 especies que se encuentran en esas aguas. 
El Cheeca Lodge cuenta con tres restaurantes: Atlantic’sEdge, Limoncelloy el Nikai Sushi.

Otros puntos de interés
Theater of the Sea, un clásico de los cayos localizado en el marcador 84.5, le permite a los visitantes interactuar con la vida marítima, como delfines, leones marinos y tiburones.
The History of Diving Museum se dedica a coleccionar, preservar, exhibir e interpretar diferentes artefactos, antigüedades, libros, documentos, fotografías e historias relacionadas a la historia del buceo. 
Y un viaje a Islamorada no estaría completo sin una visita a Robbie’s, donde los visitantes pueden alimentar al rey plateado de la pesca deportiva: el poderoso sábalo. Más de 100 de estas criaturas de color cromado se pueden encontrar por los muelles de la marina, ya que les encanta que les den de comer. La entrada es $1 dólar por persona y un cubo de carnada cuesta sólo $3.