Declarada Fiesta de Interés Turístico Nacional, es una Semana Santa que se caracteriza por el recogimiento que ofrecen los desfiles procesionales que transcurren por las estrechas y recónditas calles de Toledo, por el valor artístico de sus pasos procesionales y por ser una oportunidad única para visitar los numerosos conventos que existen en la ciudad.
La Semana Santa de Toledo tiene un atractivo especial por el peculiar escenario de las estrechas y empinadas calles y su severidad penitencial. Todas las procesiones transcurren por la noche, mostrando la belleza y la antigüedad de algunas imágenes a la luz de cirios y hachones. Cada Hermandad y Cofradía lleva sus vestidos de colores característicos para cada una, de tipo Nazareno, compuestos por hábito con fajín y capuchón, capúz o capirote en la cabeza, muchos con velo que oculta la cara.
Durante varios días previos La Junta de Cofradías y Hermandades de la Semana Santa de Toledo y la Iglesia toledana celebran sus septenarios y triduos con los Santos Oficios y otros cultos, como imposición y bendición de los hábitos de los nuevos hermanos. Además de asistir a las procesiones se visita al Santísimo en los tradicionales Monumentos, especialmente en los conventos de clausura. Es una oportunidad única de ver sus iglesias, verdaderas joyas artísticas, abiertas al público solamente el Jueves y el Viernes Santo. La primera procesión tiene lugar el Viernes de Dolores, en la semana anterior. La imagen de Nuestra Señora de la Soledad es portada y acompañada por las Damas de su Hermandad, vestidas de luto riguroso, saliendo a las once de la noche de la iglesia de Santas Justa y Rufina.
La procesión del Domingo de Ramos sale de la Catedral por la Puerta del Reloj, para entrar de nuevo por la Puerta Llana. La procesión del Santísimo Cristo de la Esperanza, el Lunes Santo, suele estar acompañada en su comienzo por cantos gregorianos de los seminaristas. La procesión del Miércoles Santo, del Cristo Redentor, acaba con el Miserere cantado en la iglesia conventual de Santo Domingo el Real. La noche del Jueves al Viernes Santo dos procesiones salen de la Catedral Primada, a las nueve la primera y a medianoche la segunda.
Son de recorrido más amplio, porque se les unen las procesiones del Cristo de la Expiración, desde las tres de la madrugada y la del Santo Encuentro desde las seis de la mañana. Este mismo día, al anochecer, comienzan simultáneamente tres procesiones, con inicio en las parroquias más antiguas, de Santa Leocadia, El Salvador y de Santa Justa y Rufina, compartiendo parte de su recorrido, para regresar a sus respectivas iglesias. Son las procesiones del Cristo de la Misericordia, Santísimo Cristo de la Fe y del Santo Entierro.
A continuación, a la una de la madrugada, siendo ya sábado, comienza la procesión del Cristo de la Buena Muerte, desde el Monasterio de San Juan de los Reyes, llevando los penitentes el hábitofranciscano. La vigilia pascual se realiza en todas las iglesias, esperando la medianoche, entrando en el Domingo de Resurrección con la doble procesión de la Santísma Virgen de la Alegría y del Jesús Resucitado, en la que, tras el encuentro de la imágenes, a la Virgen se le quita el velo de luto y los asistentes lo celebran con una chocolatada delante de la parroquia d