En 1627, entre el 17 y el 20 de febrero, ochenta colones ingleses arribaron a Holetown –originalmente llamado Jamestown-, a bordo de un barco llamado "William and John”. Con ellos viajaban diez esclavos africanos, que habían sido capturados en la travesía. Desde ese momento Barbados se convirtió en una Colonia Británica.
El Festival de Holetown, que conmemora este acontecimiento, fue organizado por primera vez en 1977. Originalmente se llevó a cabo durante el fin de semana más cercano a las fechas en que arribaron los colonos, y se ha vuelto tan popular que en la actualidad se realiza durante ocho días, desde un domingo hasta el siguiente.
Las celebraciones comienzan en el Monumento de Holetown, prosiguen con conferencias sobre historia, exhibiciones de arte y artesanías, desfiles y shows de tatuajes y terminan con una colorida feria callejera.
Además se realizan demostraciones culturales y de entretenimiento que incluyen bandas de Steel Pan (instrumento local similar a la batería con platillo curvo), conjuntos de Tuk Bands (conjuntos musicales barbadienses integrados por baterías, triángulo y flauta), acróbatas y zancos.
Otros acontecimientos destacados incluyen eventos deportivos, un concurso de belleza, desfile de autos vintage y un tour en bus por el antiguo Holetown. El entretenimiento abarca una variedad musical que incluye Gospel, clásica, calipso, música "tuk” y bailes folk en conciertos al aire libre y gratuitos.
El sábado se realiza una feria callejera en el que los puestos ofrecen variedades de arte y artesanías, y comida y bebida local.
El Festival de Holetown se lleva a cabo en el pequeño pueblo de Holetown en la hermosa costa oeste en la parroquia St. James y se ha convertido en un evento imperdible tanto para los barbadienses como para los turistas.
El Monumento de Holetown
El monumento de Holetown conmemora a los primeros colonos de Barbados, que arribaron el 14 de mayo de 1625, cuando el capitán John Powell tocó tierra en el barco Olive Blossom en 1625 y no en 1605 como figura en el monumento. Powell reclamó la isla para el rey de Inglaterra James