La low cost operará desde el aeropuerto Logan diez vuelos sin escala diarios -cinco sin escala a la ciudad de Chicago y cinco adicionales a la ciudad de Baltimore/Washington Internacional. En adición a los diez vuelos diarios sin escala, el nuevo servicio de Southwest Airlines desde Boston Logan ofrecerá servicio directo o de conexión a 48 destinos adicionales incluyendo: Las Vegas, Phoenix, Denver, Los Ángeles, Houston y San Francisco, por mencionar algunos. Southwest Airlines operara desde las compuertas E1A y E1B en el Terminal E d