El objetivo era crear una aerolínea para recorridos cortos, y la idea era sorprender al mundo, con mucho oro, mármol y objetos brillantes. Con este pensamiento, Trump pidió un préstamo de 380 millones de dólares a un consorcio de 22 bancos pequeños, y compró una división de Eastern Airlines, que en ese momento tenía problemas financieros.

De todas maneras, el presidente de Estados Unidos nunca se dio cuenta que su "estilo" no era el más acertado precisamente. En primera instancia, algunos objetos no eran lo suficientemente livianos para transportarlos arriba del avión. Por este motivo, tuvo que descartar los muebles de mármol que ya había ideado.

Lo único que se buscaba era más practicidad, sobre todo para los recorridos entre Nueva York y Boston, de apenas una hora de duración. Otra equivocación fundamental fue la mala estrategia de marketing. En vez de anunciar los beneficios de viajar con su compañía aérea, Trump se dedicó a intentar derribar a su rival Pan Am, atacando la poca seguridad de la competencia.

Finalmente, la operación cesó oficialmente en abril de 1992, cuando los bancos contrataron a US Air para ejecutar la operación. Trump se libró de pagar los 250 millones de dólares que debía, ya que se convirtió en responsabilidad del comprador, pero perdió, al menos, 120 millones de dólares debido al fracaso de su aerolínea.